프리랜서 정규직 전환 시 퇴직금 산정 기간 합산 기준 안내

프리랜서 계약 후 정규직 전환 시 발생하는 퇴직금 분쟁 상황

많은 기업에서 특정 프로젝트 수행을 위해 소위 ‘3.3% 프리랜서’ 계약을 먼저 체결한 뒤, 해당 인력의 역량이 검증되면 정식 근로계약을 맺고 정규직으로 전환하는 채용 방식을 채택하고 있습니다. 이러한 과정에서 근로자가 퇴사할 때 가장 빈번하게 발생하는 갈등 요소는 바로 퇴직금 산정을 위한 재직 기간을 어느 시점부터 잡을 것인가 하는 문제입니다. 사용자는 정규직 계약서에 서명한 날부터가 근속 기간이라고 주장하는 반면, 근로자는 실질적으로 업무를 시작했던 프리랜서 기간까지 모두 합쳐야 한다고 맞서는 상황이 벌어집니다.

특히 정규직으로 전환된 후 근무 기간이 1년에 미치지 못하는 경우에는 프리랜서 기간의 합산 여부에 따라 퇴직금 수령 권리 자체가 사라질 수 있어 매우 중대한 법적 쟁점이 됩니다. 근로자 입장에서는 동일한 장소에서 동일한 상급자의 지시를 받으며 연속해서 일했음에도 불구하고, 계약서의 명칭이 바뀌었다는 이유로 지난 노고를 부정당하는 느낌을 받게 됩니다. 이러한 불확실성을 해소하기 위해서는 근로기준법상 근로자성 판단 기준과 계속근로기간의 연속성에 대한 명확한 법적 해석을 파악하는 것이 필수적입니다.

따라서 프리랜서에서 정규직으로 전환된 경험이 있는 근로자라면 자신의 권리를 보호하기 위해 계약서의 형식적 명칭보다 실질적인 근로 실태가 어떠했는지를 면밀히 따져보아야 합니다. 본 가이드에서는 고용노동부의 행정해석과 대법원 판례를 바탕으로 프리랜서 기간이 퇴직금 계산에 포함되기 위한 구체적인 요건들을 체계적으로 정리하여 설명해 드립니다.

 

계속근로기간과 근로자성 인정에 관한 핵심 개념 정의

퇴직금 제도의 핵심은 계속근로기간의 확정입니다. 계속근로기간이란 근로계약을 체결하여 해지될 때까지의 전체 기간을 의미하며, 원칙적으로 계약의 형식적 변경이나 갱신이 있더라도 근로 관계의 단절 없이 업무가 이어졌다면 전체를 하나의 기간으로 봅니다. 프리랜서 기간이 여기에 포함되려면 해당 기간의 근로가 근로기준법상 근로자로서의 실질을 갖추었는지가 먼저 증명되어야 합니다.

여기서 말하는 ‘근로자성’이란 계약의 명칭이 위탁, 도급, 프리랜서 등 무엇이든 상관없이 사용자의 지휘와 감독 아래 임금을 목적으로 종속적인 노동을 제공했는지를 따지는 개념입니다. 사용자가 업무 내용을 정하고 취업규칙의 적용을 받으며 근무 시간과 장소를 구속했다면, 세법상 사업소득자로 분류되었다 하더라도 법적으로는 근로자로 인정받을 확률이 높습니다. 이 두 가지 개념, 즉 근속의 연속성과 실질적 근로자성이 결합될 때 비로소 프리랜서 기간은 퇴직금 자동 계산의 유효한 데이터가 됩니다.

실질주의 원칙에 따른 근무 기간 합산 배경 설명

우리나라 노동법 체계는 형식적인 계약 문구보다 실제 근로 현장의 실태를 중시하는 실질주의 원칙을 확고히 견지하고 있습니다. 이러한 기준이 존재하는 이유는 사용자가 퇴직금 지급이나 연차휴가 부여 등 법정 의무를 회피하기 위해 근로자를 프리랜서로 위장 고용하는 ‘위장된 자영업’ 문제를 방지하기 위해서입니다. 만약 형식적인 계약 전환 시점을 기준으로만 근속 기간을 인정한다면 근로자의 생존권을 보호하려는 퇴직급여 보장법의 취지가 훼손될 우려가 크기 때문입니다.

따라서 판례는 프리랜서 계약에서 근로계약으로 명칭만 변경되었을 뿐, 업무의 내용이 기존과 동일하고 인적·물적 조직 체계에 변동 없이 계속해서 근로를 제공했다면 그 기간의 연속성을 인정합니다. 정규직 전환 과정에서 공개 채용 등의 절차를 거치지 않고 내부적인 계약 변경만 이루어졌다면 이는 더욱 강력한 연속성의 근거가 됩니다. 이러한 배경 아래에서 근로자는 자신이 프리랜서였던 기간에도 사실상 정직원과 다름없는 통제 속에 있었음을 증명함으로써 퇴직금 산정 시 유리한 고지를 점할 수 있게 됩니다.

4대 보험 및 계약 전환에 관한 흔한 오해와 잘못된 정보

가장 자주 발생하는 오해 중 하나는 “4대 보험에 가입하지 않은 기간은 퇴직금 계산에 절대로 포함될 수 없다”는 생각입니다. 하지만 4대 보험 가입 여부는 사용자가 법적 의무를 이행했는지를 나타내는 지표일 뿐, 근로자성을 확정 짓는 절대적 기준은 아닙니다. 보험 미가입 상태였더라도 실질적인 출퇴근 통제를 받고 급여 성격의 금원을 지급받았다면 그 기간은 퇴직금 산정을 위한 근속 기간에 포함됩니다.

또한 “정규직으로 전환할 때 프리랜서 기간에 대한 퇴직금을 정산받거나 포기한다는 각서를 썼다면 이전 기간은 사라진다”는 정보 역시 부분적으로만 맞거나 틀린 경우가 많습니다. 퇴직금 중간 정산은 주택 구입 등 법령이 정한 사유가 아니면 효력이 없으며, 퇴직 전 미리 퇴직금을 포기하기로 한 약정은 근로기준법 강행규정 위반으로 무효가 됩니다. 따라서 형식적인 정산 절차가 있었다 하더라도 실질적인 근로 관계의 단절이 없었다면 근로자는 퇴직 시 전체 기간에 대한 차액을 청구할 권리를 유지합니다.

프리랜서 기간 합산 여부를 가리는 올바른 판단 기준

프리랜서 기간의 근로자성을 인정받고 퇴직금 합산 가능 여부를 판단하기 위해서는 다음과 같은 구체적인 기준들을 종합적으로 검토해야 합니다.

판단 지표	주요 확인 내용	판단 결과 영향
업무 지휘 체계	상급자의 구체적인 지시와 감독이 있었는가?	긍정 시 근로자성 높음
근태 관리 여부	출퇴근 시간 및 근무 장소가 지정되었는가?	구속성 높을수록 근로자
업무 도구 제공	사무실 책상, PC 등 비품을 회사에서 받았는가?	회사 자산 이용 시 근로자
보수의 성격	업무 성과와 무관하게 고정적인 급여를 받았는가?	임금성 인정 시 근로자

판단의 핵심 기준은 자기 자본에 의한 위험 부담 여부입니다. 프리랜서가 자신의 장비를 갖추고 제3자를 고용하여 업무를 대행할 수 있는 권한이 있었다면 근로자로 보기 어렵지만, 오로지 본인의 노동력을 특정 회사에 전속적으로 제공했다면 근로자로 판단될 가능성이 높습니다. 또한 정규직 전환 과정에서 공백 기간이 있었는지도 중요한데, 통상적으로 1개월 이내의 짧은 단절은 계속근로의 연속성을 해치지 않는 것으로 해석되는 경우가 많습니다.

실제 적용 예시: IT 개발자 B씨의 퇴직금 합산 사례

일상적인 실무 환경에서 적용되는 예시를 살펴보겠습니다. 개발자 B씨는 2025년 1월부터 특정 회사에서 프리랜서(3.3% 사업소득)로 10개월간 근무하며 프로그램을 개발했습니다. 이후 실력을 인정받아 2025년 11월에 동일한 회사와 정식 근로계약을 맺고 정규직이 되었습니다. B씨는 정규직으로 전환된 지 6개월이 지난 2026년 4월에 퇴사하게 되었는데, 회사는 정규직 근속 기간이 6개월뿐이라며 퇴직금 지급을 거절했습니다.

하지만 B씨는 프리랜서 시절에도 정규직들과 똑같이 오전 9시에 출근하여 팀 회의에 참석했고, 매일 업무 일지를 작성하여 팀장에게 보고했습니다. 또한 업무에 사용한 노트북과 소프트웨어 라이선스 역시 회사 소유였습니다. 고용노동부는 B씨의 프리랜서 기간 10개월과 정규직 기간 6개월을 합친 총 16개월을 계속근로기간으로 판정했습니다. 결과적으로 B씨는 정규직 전환 시점의 평균 임금을 기준으로 산정된 1년 4개월치에 해당하는 퇴직금을 전액 수령할 수 있었습니다.

핵심 요약 및 정당한 권리 행사를 위한 정리

프리랜서에서 정규직으로 전환된 경우 퇴직금 계산의 핵심은 형식적 계약 조건보다 실질적 근로 실태에 있습니다. 전체 내용을 요약하자면 첫째, 계약 명칭과 상관없이 지휘·감독을 받는 종속적 관계였다면 근로자로 인정됩니다. 둘째, 정규직 전환 전후로 업무의 연속성이 유지되었다면 전체 근무 기간을 합산하여 퇴직금을 산정해야 합니다. 셋째, 4대 보험 미가입이나 사업소득세 원천징수 사실만으로는 계속근로기간 합산을 부정할 수 없습니다.

근로자는 자신의 프리랜서 기간 중 수행했던 구체적인 업무 지시 내역, 메신저 대화 기록, 출퇴근 기록 등을 평소에 잘 보관해 두어야 나중에 입증 자료로 활용할 수 있습니다. 또한 기업 역시 채용 프로세스를 관리함에 있어 위장 프리랜서 계약으로 인한 법적 리스크를 사전에 점검하고 근로자의 정당한 근속 기간을 보장하려는 노력이 필요합니다. 퇴직금은 근로자의 소중한 후불적 임금인 만큼, 정확한 기준을 이해하고 자신의 권리를 현명하게 주장하시길 바랍니다.

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